본고는 안용복 일행이 1696년에 도일(渡日)한 것의 성격을 재검토한 것이다. 개인 차원이 아니라 정부 당국자가 밀사를 파견한 것이라는 점이 골자다. 밀사 파견의 배후로 지목되는 인물은 남구만(南九萬)과 윤지완(尹趾完)이다. 이들은 1694년에 집권한 소론 (少論) 정권의 핵심 실세로서, 대일외교(對日外交)에서 남인(南人) 정권과는 달리 강경책을 폈다. 공식 사절을 파견하지 못한 것은 울릉도 문제에 대하여 각 정파 간의 인식차가 컸기 때문이다. 안용복 일행이 사신이었다는 점은 조선 측 공식 기록에서는 찾아보기 어렵 지만, 일본 측 사료의 경우 『죽도고(竹島考)』 등에서 밝힌 바 있다. 본고에서는 안용복 일행이 밀사였음을 다음과 같이 다각도로 고증하였다. ① 남⋅윤의 문집 등을 통해 그들이 밀사 파견을 주도하였음을 밝히고, ② 여수 흥국사(興國寺)에 소속된 5명의 의승수군 (義僧水軍: 수군 소속의 승려)이 도일에 동참한 것을 통해 전라좌수영(全羅左水營)과의 연결고리를 탐색하였다. ③ 안용복 도일 이후 숙종과 남구만⋅윤지완 등이 시종 비밀을 지키는 가운데 정쟁(政爭)을 막고 사건을 원만하게 처리했음을 고찰하였고, ④ 안용복 일행의 도일을 ‘밀사 파견’으로 파악한 문헌을 찾아 그 내용을 제시하였다. 조선의 역사서 에 안용복 사건이 개인의 일탈행위로 기록된 것은, 안용복 일행의 도일이 정부 당국자가 비밀리에 파견한 밀사였기 때문이다. 안용복의 제2차 도일은 ‘밀사 외교’라는 관점에서 이해하면 수많은 의문과 오해가 풀릴 것이다.