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pp.676-684
자연에서도 생합성이 되는 테트라하이드로-β-카볼린 화합물은 Pictet-Spengler반응을 통해서 화학적으로도 합성된다. 본 연구에서는 β-카볼린 화합물을 쉽고 효과적으로 합성할 수 있는 친환경 합성법을 개발하여 유기용매가 아닌 물을 사용하여 합성하였다. 이 화합물은 투명한 결정형의 생성물로 얻어지므로 복잡한 분리과정이 필요하지 않다. 합성된 화합물은 NMR 및 UPLC/MS를 이용하여 구조를 확인하 였다. 화합물 1의 이론적 분자량(C17H17N2 249.1392), 화합물 2 (C17H23N2 255.1861), 화합물 3(C19H21N2O3 325.1552), 화합물 4(C19H19N2O 279.1497)과 측정된 화합물들의 질량과 비교하였다. 그 결과 측정된 화합물 1의 분자량 ([M+H]+m/z detected 249.1315), 2 (detected 255.1789), 3 (detected 325.1460) 그리고 4 (detected 279.1364)와 거의 일치함으로써 생성된 화합물이 1~4의 구조를 가지고 있음을 확인하였다. 합성된 화합물들을 그람 음성균인 E. coli DH5α를 대상으로 항균효과를 조사한 결과 강한 저해효과를 확인할 수 있었다.
The Pictet-Spengler reactions have widely known for the organic synthesis or biosynthesis of biologically active compounds, tetrahydro-β-carbolines. We have developed the simple and efficient synthetic method for the synthesis of β-carbolines in water. Their chemical structures were characterized by nmr and UPLC/MS/QTOF. Calculated masses of compound 1 (C17H17N2 249.1392), 2 (C17H23N2 255.1861), 3 (C19H21N2O3 325.1552) and 4 (C19H19N2O 279.1497) were almost identical with the detected masses of compound 1 (249.1315), 2 (255.1789), 3 (325.1460) and 4 (279.1364) respectively. Those synthesized four compounds showed strong antibiotic activity against the common E. coli.
Abstract
1. 서 론
2. 실 험
2.1. 재료 및 기기
2.2. 항균활성 실험
2.3. 화합물 1~4의 합성
3. 결과 및 고찰
3.1. β-Carboline compounds 1~4의 NMR을 이용한 구조확인
3.2. 화합물 1~4의 LC/MS 분석
3.3. 화합물 1~4의 E. coli DH5α에 대한항균효과
4. 결 론
References
