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pp.46-53
A new ionic polyacetylene derivative with benzodioxane moieties as a substituent was prepared via the in-situ quaternization polymerization of 2-ethynylpyridine using 2-bromomethyl-1,4-benzodioxane. The polymerization of monomeric ethynylpyridinium salts, which were formed by the firstly quaternization of 2-ethynylpyridine using 2-bromomethyl-1,4-benzodioxane, proceeded well to provide the corresponding polyacetylene derivative in 70% yield. The polymer structure was characterized by various instrumental methods to have the conjugated polymer backbone system with the benzodioxane pyridinium moieties. This ionic conjugated polymer was soluble in polar organic solvent such as methanol, DMF, DMSO, NMP, etc. This polymer had an ionic pyridinium moieties, it showed relatively more hygroscipic properties in air. The electro-optical and electrochemical properties of the resulting polymer were measured and discussed. The irreversible electrochemical behaviors were observed between the oxidation and reduction peaks. The present polymer exhibited stable redox behavior up to 50 cycles and a steady oxidation current at 1.0V, similar to other polyacetylene derivatives with pyridinium substituents.
벤조다이옥산 기능기를 갖는 새로운 이온성 폴리아세틸렌 유도체를 2-브로모메틸-1,4-벤조디옥산을 이용한 2-에티닐피리딘의 4차염화 중합법으로 합성하였다. 2-브로모메틸-1,4-벤조디옥산에 의한 2-에티닐피리딘의 4차염화 반응에 의해 먼저 생성된 단량체인 에티닐피리디늄 염은 별도의 촉매나 개시제 없이도 중합반응이 잘 진행되어 70% 수율로 원하는 이온성 폴리아세틸렌 유도체를 합성할 수 있었다. 여러 가지 분석장비를 이용하여 고분자 구 조를 분석한 결과 합성 고분자는 벤조디옥산 피리디늄 부분을 갖는 공액구조 고분자임을 확인할 수 있었다. 합성 공액구조 고분자는 메탄올, DMF, DMSO, NMP 등과 같은 극성 유기 용매에 잘 용해하었다. 이 고분자는 이온성 피리디늄 부분을 갖고 있는 특성으로, 공기 중에서 상대적으로 더 많은 흡습 특성을 보였다. 합성한 고분자의 전기 -광학적 및 전기화학적 특성을 측정하고 분석하였다. 비가역적 전기화학적 거동이 산화 피크와 환원 피크 사이에서 관찰되었다. 본 고분자는 피리디늄 치환기를 갖는 다른 폴리아세틸렌 유도체와 비슷하게 50 사이클까지 안정적인 산화환원 거동과 1.0V에서의 안정한 산화전류값을 나타내었다.
2. 실 험
2-1. 재료
2-2. 이온성 공액구조 고분자 합성
2-3. 분석기기 및 방법
3. 결과 및 고찰
4. 결 론
