위항인들은 독특한 풍류를 즐겼다. 물론 일부이기는 하지만 그들이 위험을 감내하며 이런 풍류를 탐닉한 데는 그들의 특수한 신분적 구조에 기인한다. 양반으로 상승하는 것이 현실적으로 매우 어려운 한계 속에서 그들의 일부는 매우 통속적인 풍류생활을 즐긴다. 그리하여 기생과의 수창시조가 빈번하였고, 서울 종로의 술값을 주도하고, 질펀하게 놀아보는 각양의 풍류를 만끽했다. 이들의 일부는 각종 이권에 개입하여 사회적 부패를 야기하는 부정적인 면을 갖고 있었다. 그러나 이들의 상당수는 가난과 신분적 제약이라는 불우한 삶을 살았다. 그리고 이들에게 문학은 양반과 대등할 수 있다는 가능성을 열어주는 장이었다. 그리하여 위항인은 신분적 한계를 풍류를 통해 풀어냈다. 그리고 그 풍류는 매우 통속적이며 기괴하였다. 그들 중 일부가 이런 기괴한 풍류를 탐닉한 것은 모순된 제도에 대한 기롱과 당대의 고관대작이 일생의 목표였던 양반과 달리 인생의 의미를 다른 곳에서 찾으려 했기 때문이다. 그리하여 보편성과 달랐기에 그들은 기괴한 내용을 문학으로 그려냈다. 이 ‘기괴성’은 ‘재미있다’, ‘다채롭다’ 등으로 압축되며 주로 ‘記事’의 양식으로 표출되었다. 그리하여 이 ‘記事’는 전대와 달리 인물의 취재범위가 다양해졌다. 즉, 중인에서 평민, 노비, 異人, 악공, 화가, 협객을 넘나든다. 또 구체적인 묘사나 객관적인 서사를 통해 형상화 방법이 좀 더 치밀해졌다. 그리고 허구적 요소가 개입되었다. 단순한 사건의 보고에서 벗어나 논자의 문학적 가능성과 역량을 덧씌움으로써 읽는 재미를 더하고 대중화를 꾀하였다. 이런 것을 통해 문학의 근대화로의 이행성을 보여주고 있다. 그리고 그들은 최기남처럼 삽입시를 통해 자신의 불우한 처지를 작품 중에 투사하기도 하였으며, 야담집에서 덕으로써 원한을 갚는 행적을 통해 평범한 시골 사람이라 해서 결코 사대부들의 처신에 뒤떨어지지 않는 것을 보여주기도 했다. 이런 작품에서 위항인의 탁월한 능력이 쓰이지 않는 현실에 대한 비분과 사람은 신분에 관계없이 지혜로우며 대등할 수 있다는 평등의식을 피력하였다. 이것은 곧 평민의식이 성장한 것을 입증한 것이며 동시에 평등사회에 대한 열망을 표출하고 있다.한편 그들이 즐겨 선택한 사설시조는 형식이 자유롭고 다양한 내용을 구김살 없이 담기에 적합하였기에 이를 많이 애용하였다. 파격이 형식이고 엮는 것이 내용이었으며 그 가운데 빚어진 풍류 중심에는 여인들이 있었다. 그리고 여성에 대한 새로운 이해를 시도했다. 즉 대등하거나 인간적인 사랑을 전제로 그들을 읽고 함께 하고자 했다. 이들의 풍류는 근대 대중문화의 전단계로서 不(얽매이지 않음)를 갈망하던 자유의지의 표출이었으며 더 넓은 세계를 갈망하던 모순된 제도에 대한 역설적 놀이이기도 했다.