전자 주게와 전자 받게 구조를 갖는 퀴녹살린 유도체 (TPAQ)를 순차적인 Heck 커플링 반응과 산 촉매 하 탈수 반응을 이용하여 합성하였다. 전자 주게 물질로는 triphenylamine 그룹이 사용되었으며, 3,3‘-diaminobenzidine을 활용하여 중앙에 위치한 전자 받게인 퀴녹살린 그룹을 중심으로 양쪽에 전자 주게 물질들이 위치한 독특한 덤벨 형태의 분자 구조를 도입하였다. UV-visible 분광법 및 순환 전압 전류법을 이용하여, 합성된 TPAQ의 광학 및 전기화학적 특성 분석을 실시하 였다. TPAQ의 최대 흡수 파장은 용액과 필름에서 각각 410 nm 및 390 nm를 나타내었으며, 순환 전합 전류법에 의한 HOMO 및 LUMO 에너지 준위는 각각 - 5.03 eV 와 - 3.24 eV를 나타내었다. 또한 TPAQ는 다양한 용매에 대하여 우수 한 용매 의존 발색 효과가 구현되었는데, 이는 효율적인 분자 내 전하 전달 과정을 통하여 생성된 큰 극성을 지니는 여기상 태의 분자 에너지가 용매의 극성에 따라 변화하는 전자 주게 및 전자 받게 구조를 함유한 유기 공액 물질의 고유한 특성에 서 기인한다.
A group of new N,N-bis(5-acetylpyridin-2-yl)phenylamine derivatives was synthesized in good yield applying an optimized Buchwald-Hartwig amination protocol. The synthesized compounds showed UV absorption maxima in the range of 320-360 nm, and showed good luminescence at dilute concentrations in the blue region of the spectra (in the range of 480-497 nm). They showed also a bathochromic shift associating the increase in solvent polarity. The synthesized compounds could be investigated for use in OLEDs or as potential monomers for PLEDs.