벤질리덴아세톤(benzylinedeneacetone: BZA)은 두 곤충병원세균인 Xenorhabdus nematophila와 Photorhabdus temperata subsp. temperata에서 유래된 대사산물의 일종이다. 이 물질은 곤충의 세포성 및 체액성 면역반응을 억제하며 또한 다양한 세균이나 곰팡이에 대해 항생효과를 갖고 있다. 그러나 이 물질이 갖는 비교적 높은 약해와 낮은 식물체 침투력은 효과적 농약으로 개발하는 데 어려움을 주고 있다. 본 연구에서는 다섯 개의 서로 다른 BZA 유사체를 스크리닝하여 면역억제 및 항균활성을 유지하면서 비교적 용해도가 높고 약해가 낮은 물질을 선발하였다. BZA의 벤젠 고리에 수산기가 붙은 유도체는 면역억제 및 항균활성이 뚜렷이 낮아졌다. 또한 BZA의 케톤기를 카르복실기로 변형하면 면역억제와 항균활성을 잃게 되었다. 그러나 BZA의 탄화수소 사슬을 짧게 하여 형성된 아세테이트 유도체인 4-hydroxyphenylacetic acid (HPA)는 면역억제와 항균활성을 잃지 않았다. 또한 HPA는 BZA 보다 고추(Capsicum annuum)에 대해 약해가 낮은 것으로 나타났다. 이 연구는 낮은 약해를 유발하면서 높은 곤충면역억제와 식물병원균에 대해 높은 항균활성을 보이는 BZA 유도체를 선발하였다.

Benzylinedeneacetone (BZA) is a bacterial metabolite which is synthesized by at least two entomopathogenic bacteria, namely Xenorhabdus nematophila and Photorhabdus temperata subsp. temperata. It has been shown to possess inhibitory effects on insect cellular and humoral immune responses as well as antimicrobial activities against various species of bacteria and fungi. However, its relatively high phytotoxicity, and nonsystematic effect have thus far prevented its development into an optimal pesticide. This study screened five different BZA derivatives in order to select an optimal compound, which would have relatively high solubility and low phytotoxicity while retaining sufficient degrees of the immunosuppressive and antimicrobial activities associated with BZA. Hydroxylation of the benzene ring of BZA was found to significantly suppress its immunosuppressive and antimicrobial activities. Transformation of the ketone of BZA by carboxylation also suppressed the inhibitory activities. However, a shortening of the aliphatic chain of BZA into acetate form (4-hydroxyphenylacetic acid: HPA) did not decrease the inhibitory activity. HPA also showed much less phytotoxicity against the hot pepper plant Capsicum annuum, when compared to BZA. This study identified an optimal BZA derivative, which exhibited relatively little phytotoxicity, but retained a high degree of inhibitory activity to suppress insect immune responses and antimicrobial activities against plant pathogens.

• 김용균