A Study on the Efficacy of the Coumarine Derivatives with Anti-Inflammatory Activity in the Trifoliate Orange Extract
탱자에는 여러 종류의 monoterpenes, limonoids, flavonoids과 coumarins 등의 구성성분으로 이루어져 있다. 탱자의 구성 성분중에 7-제라닐옥시쿠마린는 7개의 탄소로 구성된 제라닐옥시기의 곁사슬을 가진 물질이다. 그리고 7-제라닐옥시쿠마린은 여러 약리적인 효과들을 나타낸다고 알려져 있다. 본 연구에서는 탱자의 구성성분인 7-제라닐옥시쿠마린과 이들의 다양한 유도체를 합성하였다. 그리고 항염증에 대한 항염증 효능을 알아보기 위하여 염증을 유발하는 일산화질소 억제 cytokine을 측정한 결과는 6-제라닐옥시쿠마린의 성분이 사이토카인인 인터루킨-6가 1μm농도에서 68.9% 를, 10μM에서 72.6% 의 저해효과를 나타냈다.
Trifoliate orange components consist of several kinds, such as monoterpenes, limonoids, flavonoids, and coumarins. Coumarin derivatives were shown to possess valuable pharmacological properties such as anti-inflammatory and dietary effect. Among them, 7-geranyloxycoumarin 6 is a promising chemopreventive agent againist skin, tongue, oesophaqus and colon carcinogenesis in rodents. Seven new coumarin derivatives structurally related to 7-geranyloxycoumarin were synthesised in good yields by Cs2CO3/acetonitrile condition. We investigated the effect of anti-inflammatory activity on interleukin-6 for synthesised geranyloxycoumarin derivatives. 6-Geranyoxycoumarin 9 (68.9% / 1μm ; 72.6% / 10μM) of the anti-inflammatory activity is far higher than 7-Geranyloxycoumarin 5 (40.1% / 1μm ; 61.1% / 10μM) and their other derivatives.