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pp.17-24
전자 주게-전자 받게 (D-A) 구조를 가지는 퀴녹살린 유도체들을 산 촉매하 탈수 반응과 Suzuki coupling 반응을 이용하여 합성하였다. 퀴녹살린을 중심으로 dimethylaminobenzene (DMAB)과 triphenylamine이 수평방향과 수직방향에 각각 위치한 QxN2TPA, 그리고 동일한 구조에 DMAB와 methoxy substituted triphenylamine이 조합된 QxN2TPAOME를 합성하였다. UV-visible 분광법 및 순환 전압 전류법을 이용하여, 합성된 유기 단분자들의 광학 및 전기화학적 특성 분석을 실시하였다. QxN2TPA, QxN2TPAOME의 최대 흡수 파장은 THF 용액에서 각각 308, 313 nm를 나타내었으며, HOMO 및 LUMO 에너지 준위는 각각 QxN2TPA(-5.12, -2.98 eV), QxN2TPAOME(-5.01, -2.98 eV)를 나타내었다. 또한, 합성된 퀴녹살린 유도체들을 다양한 용매에 대하여 우수한 용매 의존 발색 효과를 나타내었는데, 이는 분자 내 전하 전달 과정을 통하여 생성된 큰 극성을 지니는 여기상태의 분자 에너지가 용매의 극성이 증가할수록 안정화되는 전자 주게 및 전자 받게 구조를 갖는 공액 물질의 특성에 기인한다.
Quinoxaline derivatives (QxN2TPA, QxN2TPAOME) were successfully synthesized via consecutive acid-catalyzed dehydration reaction and suzuki-coupling reaction. The strong electron-donating dimethylaminobenzene and triphenylamine derivatives were systematically introduced around electron-withdrawing quinoxaline core, and this unique D-A configuration can induce the significant changes on energy level of the resultant small molecules. The optical and electrochemical properties of QxN2TPA and QxN2TPAOME were investigated using UV-visible and cyclovolammetric measurements. QxN2TPA and QxN2TPAOME exhibit the maximum absorption peaks at 308, 313 nm, respectively, in THF solution. HOMO and LUMO energy levels of two small molecules were calculated, and the values are -5.12 and –2.98 eV for QxN2TPA, and –5.01 and –2.98 eV for QxN2TPAOME. Owing to the facile intramolecular charge transfer process in excited-state, these small molecules also exhibit outstanding solvatochromic properties in various solvents, which is one of unique characteristics of conjugated molecules with D-A configuration.
Abstract
1. 서 론
2. 실 험
2-1 시약 및 사용기기
2-2 합성
3. 결과 및 고찰
3.1 퀴녹살린 유도체의 합성
3.2 퀴녹살린 유도체의 분광 및 전기화학 특성
3.3 퀴녹살린 유도체의 용매 의존 발색 효과
4. 결 론
References
