최근에 화장품, 식품, 그리고 의약용품의 첨가제로 사용되어지는 benzyl alcohol (BzOH)에 대한 독성 문제와 피부 알러지 문제가 보고되고 있다. 그래서, 본 연구에서는 이러한 첨가제의 문제점을 해결하기 위하여 galactose 한 분자를 BzOH 분자에 결합시킨 benzyl alcohol galactoside (BzO-gal)를 합성하여 이러한 문제를 해결하려는 시도를 수행하였다. 이미 선행연구에서 대장균의 β-galactosidase (β-gal)를 이용하여 BzOH로부터 BzO-gal이 transgalactosylation 반응으로 합성된다는 것을 확인하였다. 본 연구에서는 먼저 대장균의 β-gal을 이용하여 BzOH로부터 BzO-gal의 합성을 반응액의 액체 크 로마토그래피/질량 분석을 이용하여 BzO-gal-sodium adduct ion (m/z=293.1004)과 BzO-gal의 protonated ion (m/z=271.1180)의 검출로 확인할 수 있었다. 그리고, BzOH로부터 BzO-gal로의 합성 반응을 실시 할 때, 최적의 β-gal 양, BzOH 양, 반응 온도, 반응 pH, lactose 농도 등 반응의 최적 조건을 확인하는 실험을 수행하였다. 그 결과 0.75 U/ml β-gal, 185 mM BzOH, 온도 40℃, pH 7.5, 350 g/l lactose의 조건이 가장 많은 양의 BzO-gal이 합성되는 최적의 조건을 확인하였다. 또한, BzO-gal의 최적 합성 조건에서 36시간 동안 β-gal에 의하여 185 mM BzOH로부터 약 131 mM BzO-gal이 합성되었고, 이 때, 전환 수율(conversion, %)은 약 72%로 확인되었다. 본 연구를 통하여 보다 안전한 식품, 화장품, 그리고 의약품용 첨가제의 개발을 기대하고 있으며, BzO-gal의 특성 분석 등 추가적인 연구를 계획하고 있다.

대장균 효소 β-gal를 이용하여 합성된 BzO-gal의 분자구조를 NMR (1H-와 13C-)과 고성능 mass spectrometry를 이용하여 분석하였다. BzO-gal은 1H NMR에서 14개의 proton으로부터 12개의 피크를 나타내었다. 방향족 고리에서 오는 5개의 proton 피크와 벤질기의 CH2에서 오는 2개의 proton 피크는 벤질알코올이 존재함을 나타낸다. 지방족 사슬 영역인 dH 4.32 ~ 3.46 ppm에서 나타나는 7개의 proton 피크로부터 단당류가 도입되었음을 확인할 수 있었다. 13C NMR 스팩트럼에서 나타난 11개의 carbon 피크도 또한 벤질알코올에 단당이 도입되었음을 나타낸다. BzO-gal의 분자량을 확인하기 위하여 mass spectrometry 로 분석한 결과 m/z가 293.0994인 BzO-gal의 sodium adduct ion ([M+Na]+)을 확인할 수 있었다. 이러한 결과를 바탕으로 세포독성이 감소된 첨가물 개발을 기대하고 있으며, 추가적인 후속연구를 진행할 예정이다.