도산 안창호(1878~1938)와 남강 이승훈(1864~1930)은 대한제국기~일제강점기 민족운동을 대표할 만한 거목들이다. 이들은 모두 평안도 출신이지만 그 명성과 영향은 전국적인 것이었고, 지금까지 많은 이들에게 사표(師表)로 기억되고 있다. 이들에 대한 연구는 헤아릴 수 없을 정도로 많은데, 남강이 민족문제에 관심을 갖는데 결정적 영향을 끼친 인물이 바로 도산이라 알려져 있다. 신민회를 비롯한 여러 단체에서 같이 활동했으니 도산과 남강이 ‘친밀’ 한 관계였음은 분명하다. 하지만 막상 구체적으로 어떻게 ‘친밀’했는가를 따지자면 조금 막연해진다. 물론 그에 대한 전기나 연구에서는 이에 대한 언급이 적지 않지만 구체적 자료를 통해 이 점을 밝혀보려는 것이 이 글의 목적이다. 이것은 도산에 대한 연구에 작게나마 기여할 수 있지 않을까 생각된다. 이를 위해서는 두 사람이 모두 관련된 인물과 단체들을 중심으로 살펴보는 것이 좋을 듯하다. 두 사람의 직접적인 접촉을 보여주는 믿을 만한 사료가 그다지 많지 않기 때문이다. 먼저 도산과 남강의 첫 대면 시기를 짐작해본 뒤 이어 오희원․오치은 두 사람에 주목하고자 한다. 이들이야말로 도산․남강과 함께 여러 단체에서 이들을 도우며 적극 활동했다고 여겨지기 때문이다. 그리고 이들과 관련된 단체인 서우학회․서북학회, 대성학교․오산학교, 신민회 등을 검토하겠다. 이들 각각의 생애와 활동에 대해 이 글에서 새롭게 밝혀낼 부분은 거의 없다. 대신 이 글의 초점은 두 사람의 ‘관계’를 입증하는 데 맞춰져 있으므로, 다소 장황하고 번거럽더라도 이런저런 자료들을 많이 인용․제시하려 한다. 이 점에 대해 독자의 이해를 바란다. 부디 이 글을 통해 그 동안 도산․남강에 대해 작은 부분이라도 새롭게 드러난다면 더없는 다행이겠다.