The two dimensional quantitative structure-activity relationships (2D-QSARs) models concerning the binding affinity constants (p[Od.]50) between 2-cyclohexyltetrahydropyrane and 2-cyclohexyltetrahydrofurane analogues as substrates, and bovine odorant binding protein (bOBP) as receptor were derived by multiple regression analyses method and discussed. The statistical quality of the optimized 2D-QSAR model (5) was good (r=0.907). From the model, the binding affinity constants (p[Od.]50) were dependent upon the optimal value ((TL)opt.=2.737) of total lipole (TL) of substrate molecules. Based on these findings, the high active compounds predicted by optimized 2D-QSAR model (5) were 2-(dimethylcyclohexyl)tetrahydropyrane molecule and their isomer molecules. The binding affinity constants regarding bOBP of the tetrahydrofuryl-2-yl family compounds were dependent upon the hydrophobicity (logP) of whole substrate molecules. In any case of porcine odorant-binding proteins (pOBP), the constants were dependent upon the hydrophobicity (πx=logPx－logPH) of substituents (R) in substrate molecules. Also, from the optimal values of hydrophobic constant, the hydrophobicity for bOBP influenced ca. twice time bigger (bOBP>pOBP) than that for pOBP.

가축의 번식과 수요를 조절할 수 있는 생물학적 자극 통제 수단으로 새로운 돼지 페르몬성 냄새 물질를 탐색하고자, 기질 분자로서 2-cyclohexyloxytetrahydrofurane (A), 2-phenoxytetrahydrofurane (B) 유도체들의 설명인자인 물리화학 파라미터와 돼지 페로몬의 수용체 (pOBP)에 대한 결합 친화력 상수(p[Od.]50) 간의 2D-QSAR 모델을 유도하고 검토하였다. 2D-QSAR 모델은 결합 친화력 상수를 약 96.4% 설명하는 매우 양호한 모델(r2=0.964)로서 분자내 치환기의 소수성(SL) 상수에 관한 적정값이 (SL)opt.=1.418일 때 가장 높은 결합 친화력을 나타냄을 알았다. 그러므로 분자내 치환기의 소수성 인자가 결합 친화력 상수에 가장 큰 영향을 미치는 중요한 요소이었다.

돼지 페르몬성 분자를 탐색하기 위하여 일련의 green odorant로서 기질 분자인 2-(cyclohexyloxy)tetrahydrofurane 유도체들의 정량적인 구조와 수용체인 porcine odorant binding protein (pOBP) 사이의 결합 친화력 상수(p(Od)50)에 대한 비교 분자 유사성 지수 분석(CoMSIA)을 실행하였다. 가장 양호한 CoMSIA 모델(I-AI)은 기질 분자내 입체 중심의 절대 배열이 I: C1'(R),C2(S)인 분자를 atom based fit 정렬하였을 경우의 입체장 조건에서 유도되었으며 PLS 분석 결과, 예측성이 r2cv.(q2)=0.856 그리고 적합성이 r2ncv.=0.964이었다. 모델의 CoMSIA 등고도 상, pOBP와 냄새 분자 사이의 상호작용으로부터 가장 높은 결합 친화력을 나타내는 분자의 구조적 특징들을 이해할 수 있었다.

생물학적 자극통제 수단으로 활용하기 위한 돼지 웅성 페르몬성 분자를 탐색하고자 일련의 냄새 분자로서 2-(cyclo-hexyloxy) tetrahydrofurane 유도체들의 정량적인 구조와 수용체인 porcine odorant binding protein (pOBP)간의 결합 친화력 상수(p(Od)50)에 대한 비교 분자장 분석(CoMFA)을 실행하였다. 가장 양호한 CoMFA 모델 AIV (r2 cv.(q2)=0.886 및 r2 ncv.=0.984)은 기질 분자 내 입체 중심(chiral center)의 절대 배열이 C1(R),C2(S)인 분자를 atom based fit 방법으로 배열하였을 경우의 standard field와 indicator field가 조합된 CoMFA장의 조건에서 유도되었다. 이 CoMFA 모델은 입체장 40.8% 정전기장 14.6%및 소수성장 44.6%가 결합 친화력 상수에 영향을 미치는 요소임을 나타내었다. 등고도의 분석 결과로부터 효과적인 결합 친화력 냄새 분자를 수식하는 데 몇 가지 가치 있는 정보를 얻을 수 있었다.

돼지 웅성 페르몬인 5a-androst-16-en-3-one을 대체할 수 있는 활성 분자를 탐색하여 가축의 생산과 수요를 조절하기 위한 생물학적 자극 통제 수단으로 활용하고자 냄새 분자로서 2-cyclohexyloxytetrahydrofurane (A) 및 2-phenoxytetrahydrofurane (B) 유도체들의 구조 변화와 수용체인 porcine odorant binding protein (pOBP)에 대한 결합친화력 상수(p[Od.]/sub 50/) 사이의 정량적인 구조-활성관계에 관한 분자 HQSAR 모델XI을 유도하였다. 냄새 분자 중에서 cyclohexyl-치환체(A)가 phenyl-치환체(B)보다 높은 결합 친화력을 나타내었으며(A>B) 모델XI은 분자 조각크기(5∼8), 홀로그램 길이(97 bin)의 키랄성(chirality)조건에서 예측성(q²=0.916)과 상관성(r²=0.988)이 매우 양호하였다. 기여도(contribution map)로부터 냄새 분자의 결합 친화력 상수에 기여하는 부분은 2-oxyfuryl group의 C3 및 C5 원자인 반면에 cyclohexyl 고리상 tert-butyl group의 중심 탄소 원자와 furyl group의 C4 원자 부분은 기여하지 않았다.