To search a new pig pheromonal odorant, the N1-allyl-N2-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)oxalamide molecule predicted by ligand based approach and molecular docking method was synthesized by nucleophilic addition-elimination reaction (AdNU-E) between N-allyloxalamic acid ethylester and tetrahydrofurylmethylamine. According to the evaluation results for efficiency of pig estrus control, the synthesized pig pheromonal N1-allyl-N2-(tetrahydrofuran-2- ylmethyl)oxalamide molecule advanced the estrus by 11.3 days (p<0.05) compared with the non-pheromone group. And from these results, it is predicted that the synthesized pig pheromonal compound will be able to increase the reproduction efficiency of pig.

돼지 페르몬성 냄새 물질을 탐색하기 위하여 tetrahydrofuran-2-yl 계 화합물들과 관측된 결합 친화력상수(Obs.p[Od]50) 사이의 정량적인 구조-활성관계(QSAR)로부터 4개 형태의 모델(2D-QSAR, HQSR, CoMFA 및 CoMSIA)들이 유도되었다. Ligand based approache로부터 최적화된 CoMFA 모델(예측성; r2cv.(q2)=0.886 및 상관성 r2RCV 0.984)이 가장 좋은 모델이었다. CoMFA 모델로부터 돼지 페르몬성 냄새 물질로 예측된 N1-allyl-N2 -(tetrahydrofuran-2-yl)methyl) oxalamide (P1), 2- (4-trimethylammoniummethylcyclohexyloxy)tetrahydrofurane (P5) 및 2- (3-trimethylammonium-methylcyclohexyloxy)tetrahydrofurane (P6) 분자들은 비교적 높은 결합 친화력 상수값(Pred.p[Od]50) =8~10)과 몇 가지 독성에 대하여 낮은 독성간을 나타내었다.

가축의 번식과 수요를 조절할 수 있는 생물학적 자극 통제 수단으로 새로운 돼지 페르몬성 냄새 물질를 탐색하고자, 기질 분자로서 2-cyclohexyloxytetrahydrofurane (A), 2-phenoxytetrahydrofurane (B) 유도체들의 설명인자인 물리화학 파라미터와 돼지 페로몬의 수용체 (pOBP)에 대한 결합 친화력 상수(p[Od.]50) 간의 2D-QSAR 모델을 유도하고 검토하였다. 2D-QSAR 모델은 결합 친화력 상수를 약 96.4% 설명하는 매우 양호한 모델(r2=0.964)로서 분자내 치환기의 소수성(SL) 상수에 관한 적정값이 (SL)opt.=1.418일 때 가장 높은 결합 친화력을 나타냄을 알았다. 그러므로 분자내 치환기의 소수성 인자가 결합 친화력 상수에 가장 큰 영향을 미치는 중요한 요소이었다.

돼지 페르몬성 분자를 탐색하기 위하여 일련의 green odorant로서 기질 분자인 2-(cyclohexyloxy)tetrahydrofurane 유도체들의 정량적인 구조와 수용체인 porcine odorant binding protein (pOBP) 사이의 결합 친화력 상수(p(Od)50)에 대한 비교 분자 유사성 지수 분석(CoMSIA)을 실행하였다. 가장 양호한 CoMSIA 모델(I-AI)은 기질 분자내 입체 중심의 절대 배열이 I: C1'(R),C2(S)인 분자를 atom based fit 정렬하였을 경우의 입체장 조건에서 유도되었으며 PLS 분석 결과, 예측성이 r2cv.(q2)=0.856 그리고 적합성이 r2ncv.=0.964이었다. 모델의 CoMSIA 등고도 상, pOBP와 냄새 분자 사이의 상호작용으로부터 가장 높은 결합 친화력을 나타내는 분자의 구조적 특징들을 이해할 수 있었다.

생물학적 자극통제 수단으로 활용하기 위한 돼지 웅성 페르몬성 분자를 탐색하고자 일련의 냄새 분자로서 2-(cyclo-hexyloxy) tetrahydrofurane 유도체들의 정량적인 구조와 수용체인 porcine odorant binding protein (pOBP)간의 결합 친화력 상수(p(Od)50)에 대한 비교 분자장 분석(CoMFA)을 실행하였다. 가장 양호한 CoMFA 모델 AIV (r2 cv.(q2)=0.886 및 r2 ncv.=0.984)은 기질 분자 내 입체 중심(chiral center)의 절대 배열이 C1(R),C2(S)인 분자를 atom based fit 방법으로 배열하였을 경우의 standard field와 indicator field가 조합된 CoMFA장의 조건에서 유도되었다. 이 CoMFA 모델은 입체장 40.8% 정전기장 14.6%및 소수성장 44.6%가 결합 친화력 상수에 영향을 미치는 요소임을 나타내었다. 등고도의 분석 결과로부터 효과적인 결합 친화력 냄새 분자를 수식하는 데 몇 가지 가치 있는 정보를 얻을 수 있었다.

돼지 웅성 페르몬인 5a-androst-16-en-3-one을 대체할 수 있는 활성 분자를 탐색하여 가축의 생산과 수요를 조절하기 위한 생물학적 자극 통제 수단으로 활용하고자 냄새 분자로서 2-cyclohexyloxytetrahydrofurane (A) 및 2-phenoxytetrahydrofurane (B) 유도체들의 구조 변화와 수용체인 porcine odorant binding protein (pOBP)에 대한 결합친화력 상수(p[Od.]/sub 50/) 사이의 정량적인 구조-활성관계에 관한 분자 HQSAR 모델XI을 유도하였다. 냄새 분자 중에서 cyclohexyl-치환체(A)가 phenyl-치환체(B)보다 높은 결합 친화력을 나타내었으며(A>B) 모델XI은 분자 조각크기(5∼8), 홀로그램 길이(97 bin)의 키랄성(chirality)조건에서 예측성(q²=0.916)과 상관성(r²=0.988)이 매우 양호하였다. 기여도(contribution map)로부터 냄새 분자의 결합 친화력 상수에 기여하는 부분은 2-oxyfuryl group의 C3 및 C5 원자인 반면에 cyclohexyl 고리상 tert-butyl group의 중심 탄소 원자와 furyl group의 C4 원자 부분은 기여하지 않았다.

생물학적 자극통제 수단으로서 활용하기 위한 새로운 돼지 웅성 페르몬성 물질을 탐색하고자 lipocalin의 수용체인 돼지 웅성 페르몬 P1과 P2의 리간드에 기초하여 54개의 P1 및 P2 유사체들에 대한 분자 유사성 지수 (S)는 물론, 분자량 (MWt), 소수성 (logP), 몰라 굴절율 (MR), van der Waals 분자 표면적 (SA), van der Waals 분자 부피 (MV), HOMO, LUMO 에너지, 이온화 포텐셜 (IP), 생성열 (HF), 리폴(lipole), 쌍극자 능율 (DM) 및 전체 에너지 (TE)등, 다양한 13종의 물리-화학 파라미터들을 계산하고 비교 검토하였다. 이들 스테로이드 유사체들의 물리-화학적인 성질은 주로 A와 D-고리가 입체적으로 상이함에 따라 의존적이었며 또한, S와 MV 상수와의 상관관계로부터 분자들의 MV상수가 작아질수록 S=1에 근접하는 경향이었다. 이같은 결과에 근거하여 P1-1과 P2-1 등, 2개의 화합물이 유사성 지수뿐 만 아니라, 소수성, 몰라 굴절율 및 분자부피 등의 측면에서 기존의 페르몬성 물질과 유사한 경향을 보이므로 새로운 돼지 웅성 페로몬성 화합물로 예상되었다.

연안오염퇴적물에 함유된 유기물질과 PAHs의 현장정화를 위한 생물활성촉진제의 효능을 파일럿 규모의 현장실험을 통하여 1년간 평가하였다. 실험 해역의 수온은 계절적인 요인으로 인해 16.5°C에서 21°C까지 변화가 있었으나, 파일럿 반응조의 오염퇴적물의 pH는 8.4-8.5로 서 비교적 일정하였다. 파일럿 실험종료 후 바탕시험구와 초산, 황산이온, 질산이온을 함유한 생물활성촉진제를 주입한 오염퇴적물의 화학적 산소요구량은 각각 39% 및 79%까지 감소하였으며, 휘발성고형물은 초기 약 15 g/kg에서 7 g/kg 및 2.5 g/kg까지 각각 감소하였다. PAHs는 2- ,3- ,4- ,5-ring 과 6-ring 16PAHs를 평가하였으며, 생물활성촉진제를 주입한 오염퇴적물에서 2-ring 화합물인 나프탈렌은 실험시작 2개월 후 100%(바탕시험구의 감소율 55.6%)까지 감소되어 가장 빨랐고, 12개월 후 3-ring 및 4-ring PAHs의 감소율은 모두 100%(바탕시험구의 감 소율 46%-100%)에 달하였다. 5-ring과 6-ring PAHs의 12개월 후의 감소율은 바탕시험구와 생물활성촉진제를 투여한 오염퇴적물에서 각각 26%-87% 및 77%-100%로 평가되었다. 연안오염퇴적물에 투입한 생물활성촉진제는 유기물질 및 난분해물질인 PAHs의 제거속도를 향상시킬 수 있는 것으로 평가되었다.