Oleanolic acid는 다수의 식물 종에서 분리 되어 왔고 주로 유해한 영향이 없는 과일과 약초에 존재하기 때문에 전세계적으로 많은 나라에서 안전하게 소비되고 있으며, 현재는 화장품이나 약품에 사용되고 있다. Oleanolic acid 는 peptidoglycan을 표적으로 하기 때문에 petidoglycan이세균외막에 덮여있는 그람음성세균인 E. coli, Y. enterocolitica, S. flexneri, S. sonnei와 같은 세균에는 뚜렷한 oleanolic acid 항균활성이 관찰되지 않았다. 하지만 oleanolic acid의 유도체를 사용할 경우 그람음성세균에 대한 항균활성도 증가하였다. 반면 S. aureus와 L. monocytogenes와 같은 그람양성세균의 경우 peptidoglycan층이 세균외막에 덮여 있지 않기 때문에 oleanolic acid에 매우 민감하였다. 또한 oleanolic acid는 사람에 대한 세포독성 실험에서도 그 독성이 낮은 것으로 판단되었기 때문에 식중독 세균제어를 목적으로 연구를 진행할 필요가 있으며, 이 결과 들은 식품에 적용되거나 항생제 대체를 위한 치료목적으로도 사용될 수 있을 것으로 사료된다.

The aim of this study was to investigate antimicrobial effect of oleanolic acid (OA), ursolic acid (UA), and sophoraflavanone G against Enterococcus faecalis and Propionibacterium acnes, which are the major causative bacteria of endodontic infections. The antimicrobial activity was evaluated by the minimal inhibitory concentration (MIC). The data showed that the OA, UA, and sophoraflavanone G had antimicrobial effect on all the strains use in the study with 16-64 µg/ml, 8-64 µg/ml, and 1-8 µg/ml of MIC values, respectively. These results indicate that OA, UA, and sophoraflavanone G could be useful in the development of antiseptic solution for washing the root canal in endodontic treatments.

In general, oleanolic acid (OA) and ursolic acid (UA) have antimicrobial effect against Gram-positive bacteria but not Gram-negative bacteria whereas sophoraflavanone G has antimicrobial activity against both bacterial types. However, the antimicrobial effects of OA, UA, and sophoraflavanone G against periodontopathogens have not been studied to any great extent. The aim of this study was to investigate antimicrobial effect of OA, UA, and sophoraflavanone G against 15 strains (5 species) of oral Gram-negative bacteria, which are the major causative bacteria of periodontal disease. The antimicrobial activity was evaluated by minimal inhibitory concentration (MIC) and minimum bactericidal concentration (MBC) determinations. OA and UA showed antimicrobial effects against all of the Porphyromonas gingivalis strains tested and also Prevotella intermedia ATCC 25611T. Interestingly, P. intermedia ATCC 49046 showed greater resistance to OA and UA than P. intermedia ATCC 25611T. In contrast, sophoraflavanone G had antimicrobial activity against all strains, with MIC and MBC values below 32 μg/ml, except Aggregatibacter actinomycetemcomitans. These results indicate that sophoraflavanone G may have potential for use in future oral hygiene products such as dentifrices and gargling solution to prevent periodontitis.

Oleanolic acid is a natural triterpenoid that exists widely in foods and some medicinal herbs. The purpose of this study was to determine the antimicrobial activity of oleanolic acid against Streptococcus mutans strains isolated from a Korean population. Antimicrobial activity against these bacteria was evaluated by minimal inhibitory concentration (MIC) and time kill curves. The tolerance of human gingival fibroblasts and human periodontal ligaments to oleanolic acid was tested using a methyl thiazolyl tetrazolium (MTT) assay. The MIC90 value of oleanolic acid for both S. mutans and S. sobrinus isolated from Koreans was 8μg/mℓ. Oleanolic acid showed bactericidal effects against S. mutans ATCC 25175T and S. sobrinus ATCC 33478T at 1 × MIC(8μg/mℓ) and had no cytotoxic effects against KB cells at this dose. The results suggest that oleanolic acid could be useful in the future development of oral hygiene products for the prevention of dental caries.

광나무(L. lucidum)는 ursolic acid와 oleanolic acid를 다량 포함하고 있다. 본 연구에서는 광나무 열매, 줄기, 잎 세 부위 추출물의 항주름 효능을 평가하였다. 광나무 추출물은 human skin fibroblasts에서 독성이 없을 뿐만 아니라 MMP-1과 MMP-2의 발현을 감소시키고 COL1A1의 발현을 증가시켰다. 이들 추출물은 모두 농도 의존적으로 COL1A1의 발현을 증가시켰으며 MMP-1과 MMP-2의 발현을 감소시켰다. 광나무 세 부위 추출물 가운데, 열매 부위에 가장 많은 양의 ursolic acid 와 oleanolic acid가 함유되어 있었으며 가장 강한 COL1A1 upregulating 효과와 MMP-1과 MMP-2 downregulating 효과를 나타냈다. 이처럼 항주름 효능을 보이는 광나무 열매 추출물은 기능성 화장품 소재로 개발될 수 있는 가능성이 있다.

Ursolic acid, triterpenoid compound has been shown to stimulate osteoblast differentiation and enhance bone formation. In the present study, we examined the effects of similar triterpenoid compounds, oleanolic acid (OA) and its derivatives, such as oleanolic acid acetate (OAA) and oleanolic acetate methyl ester (OAM) on the bone formation in MC3T3-E1 osteoblast cells. We determined cellular proliferation, alkaline phosphatase (ALP) activity, mineralization, and expression of osteoblast specific genes and mitogen activated protein kinase phosphorylation. Treatment of 0.1-10μm OA, OAA, and OAM increased cellular proliferation, but not significantly increased as compared with dimethyl sulfoxide (DMSO). OA, OAA, and OAM at 5uM concentration enhanced ALP expression, mineralization, and osteocalcin (OCN) mRNA level. In conclusion, OA and its derivatives stimulated the osteoblast differentiation by increasing ALP, mineralization, and OCN mRNA expression. However, there were no significantly difference on osteoblast differentiation among treatment of OA, OAA, and OAM.

최근 전 세계적으로 석유 유래 합성 화장품 원료의 사용을 배제한 천연 화장품을 찾는 고객들이 계속적으로 증가하고 있지만 이러한 천연 화장품 중에서도 기능성을 소구하는 제품은 거의 없는 상황이다. 이는 천연 유래 원료 중에서 기능성이 검증된 원료가 거의 없을 뿐 아니라, 그러한 천연 기능성 원료들이 있다고 하더라도 그것들을 천연 원료만으로 안정한 제형을 유지하기가 매우 힘들기 때문이다. 본 연구는 난용성 천연 주름 기능성 물질인 올레아놀릭산을 천연 유래 수첨 레시틴을 이용하여 안정하게 가용화시키는 것에 관한 것이며, 유기농 화장품 인증이 가능한 가용화 제형의 처방을 개발하는 것을 목표로 하였다. 다른 합성 가용화제를 사용할 경우 45 ℃에서 2 ～ 3일 내에 올레아놀릭산의 석출이 관찰되었지만, 천연 유래 수첨 레시틴을 이용한 제형에서는 4주 동안 입자 크기의 큰 변화 없이 안정하게 유지되었다. 제형 내 올레아놀릭산의 함량은 25 ℃ 및 40 ℃에서 보관중인 샘플을 대상으로 24주간 측정하였는데, 두 온도에서 모두 90 % 이상을 보여주어 올레아놀릭산이 제형 내 분해 없이 안정하게 유지되는 것을 확인하였다. 또한 보습력 및 주름 개선 등의 임상시험을 통해 제품의 피부 효능과 안전성을 확인하였다.

기질 화합물로써 3β-hydroxy-12-oleanen-28-oic acid 유도체들의 치환기(R₁ ∼ R₄)가 변화함에 따른 protein tyrosine phosphatase (PTP)-1B의 저해활성에 관한 비교 분자장 분석(CoMFA) 모델을 유도하고 정량적으로 검토하였다. 최적의 CoMFA F1 모델은 가장 높은 예측성과 상관성(r²cv.=0.654 및 r²ncv.=0.995)을 나타내었다. 저해활성에 관한 CoMFA장 기여비율(%)의 순서는 입체장(53.0 %), 정전기장(36.2 %) 및 소수성장(10.8 %) 이었다. 등고도 분석 결과로부터 저해활성은 기질 분자 내 R4-치환기에 의존적이었으며 특히 melanin 저해활성이 높은 새로운 화합물(P1 및 P2)이 예측되었다.