감귤류 과피는 플라보노이드의 중요 급원 중의 하나로 아시아에서 민간 의약품으로서 오래전부터 사용되어 왔다. 본 연구에서는 진귤(Citrus sunki Hort. ex Tanaka) 과피에서 HPLC-MS/MS를 이용하여 9종의 플라보노이드 성분을 동정하였으며, hydroxypentamethoxyflavone과 dihydroxytetramethoxyflavone은 진귤에서 처음으로 확인되었다. 총 플라보노이드의 항산화 활성은 25~500 mg/L 의 농도범위에서 DPPH·, ABTS·+, NO· 소거능 및 환원력에 의해 측정되었으며, 시료의 첨가량이 많아짐에 따라 항산화 활성은 유의적으로 증가하였다.

감귤류의 껍질은 플라보노이드의 중요한 소스 중의 하나로서 동아시아에서 내장 및 염증성 질환을 치료하는 민간 의약품으로서 사용되어 왔다. 본 연구에서는 하귤 (C. natsudaidai) 껍질에 포함되어 있는 플라보노이드 성분을 고성능액체크로마토그래피-이중질량분석법 (HPLC-MS/MS)으로 10 개성분을 동정하였다. 플라바논, 플라본 및 쿠마린 유도체는 각각 hesperetin, noviletin 및 coumarin을 사용하여 유효화 하였으며 유효화된 방법으로 정량하였다. 상관계수 (r2)는 > 0.9970으로서 높은 값을 보여주었다. LOD는 >0.01 mg/L이었으며 LOQ는 >0.05 mg/L이었다. 플라보노이드의 총량은 9229.7 ± 0.5 mg/kg 이었다. Naringin의 량이 5010.0 ± 4.5 mg/kg으로 가장 많았으며 sinensetin의 량이 0.6 ± 0.1 mg/kg으로 가장 적었다. 항산화력을 25 μg/mL 에서 500 μg/mL의 농도범위에서 DPPH·, ABTS·+, NO· 소거능 및 FRAP의 항으로 분석하였다. 감귤 플라보노이드의 항산화 능력은 시료의 량이 증가하면 증가함을 알 수 있다.

Role of flavonoids in plant against herbivores is well known. Many studies showed that flavonoids are deterrent or have anti-feeding effects to herbivores. In this study phenolic compounds were analyzed as defense materials to brown planthopper (BPH) feeding in four rice varieties using HPLC. Two of them, Chunambyeo and Nackdongbyeo, are BPH-susceptible, and the other two, Chungmo-1006 and Hanambyeo, are BPH-resistant. Changes in flavonoids were investigated by the function of damage period by BPH, Twelve flavonoids were characterized in the four varieties damaged by BPH. Among those flavonoids, apigenin and qurecetin were significantly higher in Chungmo-1006 damaged by BPH. Thus, resistance of Chungmo-1006 to BPH may be attributed to the increase of the two flavonoids contents.

본 연구에서는 흑미의 가공부산물인 흑미강으로부터 기능성 polyphenol 및 flavonoid가 새로운 추출방법인 아임계 추출법을 통해 추출되었고, 열수(80oC), 에탄올, 설탕용액을 이용한 기존 추출법과의 추출효율이 비교 분석되었다. 건조된 흑미강 시료로부터 polyphenols(35.06±1.28 mg QE/g dried material) 및 flavonoids(7.08±0.31 mg QE/g dried material)에 대한 최대 수율이 아임계 추출법(190oC, 1300 psi, 10 min)을 통해 획득되었으며, 이것은 기존 추출법 가운데 가장 높은 수율을 보인 에탄올 추출법을 통한 polyphenols(2.98±0.74mg QE/g dried material) 및 flavonoids(0.58±0.21mg QE/g dried material) 수율 대비 11.77배와 12.21배 이상 더 높은 것이었다. 추출방법에 따른 흑미강 추출물의 항산화 활성은 에탄올 추출물에서 가장 높게 관찰되었다. 그러나 흑미강 시료 1 g 당 획득된 추출물의 건조중량 차이 비교를 통해서 얻어진 건조 흑미강 1 g 당 함유된 항산화 성분의 상대수율(relative yield, %)은 최적조건(190oC, 1,300 psi, 10 min)의 아임계 추출법을 통해 획득된 추출물에서 가장 높았으며, 이것은 에탄올 추출물의 항산화 성분 상대수율에 비해 대략 11.53배 이상 더 높은 것이다. 이상의 결과들은 아임계 추출법이 흑미강으로부터 기능성 polyphenols 및 flavonoids를 추출하는데 매우 적합한 방법임을 설명하고 있으며, 유기용매 추출법을 포함한 기존의 전통적 추출법에 대한 매우 효과적인 대안임을 제시하고 있다.

Chemical investigation of the aerial parts of Lespedaza hedysaroides resulted in the isolation of 8 flavonoids:orientin (1), isoorientin (2), vitexin (3), isovitexin (4), Isomyricitrin (5), meletin-3-O-β-d-glucoside (6), luteolin-7-O-glucoside (7), 6-Xylopyranosylluteolin (8), The result showed t㏊t Lespedeza hedysaroides was rich in flavonoid glycosides, espically of C-glycosylflavones which have good Pharmacia and bioactive. So Lespedeza hedysaroides was concluded that it has vast prospect for exploitation and utilization.

Flavonoids are a large family of polyphenolic compounds synthesized by plants that have a common chemical structure. Flavonoids may be further divided into subclasses, Anthocyanidins, Flavan-3- ols, Flavanones, Flavonols, Flavones, Isoflavones. Flavonoids have antioxidant and antiradical activities. The antiradical efficacy of flavonoids have established structure-activity relationships (SAR) of the antioxidant activity. Reactivity of flavonoids is highly dependent on the configuration of OH groups on the flavonoid B and C rings, there being little contribution from A ring to antioxidant effectiveness. This short article presents the current knowledge on structural aspects on their free radical reactions of flavonoids.

This study was conducted to compare the antioxidant activities of fermented soy products such as chungkukjang, meju and doenjang with soybeans. Total phenolic, flavonoids contents and antioxidative activities of the methanol extract of soy and fermented products were compared with specific reference to alpha-diphenyl-2-picryl-hydrozyl (DPPH) radicals scavenging effects, ferric /reducing power (FRAP), inhibition of conjugated diene formation and tyrosinase activities. Total phenolic and flavonoids contents increased in soybeans after fermentation. Fermented soy products also displayed enhanced antioxidative activities in comparison with the non-fermented soybeans. There were linear relationships between total phenolic and flavonoids contents and ferric reducing/antioxidant power of the samples. Overall, the fermented soy products showed a better antioxidant activity than soybeans. Among the 3 kinds of fermented soy products, chungkukjang, meju and deonjang, doenjang exhibited the highest levels of DPPH-free radicals scavenging activity, ferric /reducing power, inhibition of conjugated diene formation and tyrosinase activities. The fermented soy products with longer fermentation time demonstrated the higher antioxidant activities as well as higher total phenols and flavonoids in the order of doenjang > meju > chunghlkjang> soybeans.

In Korea, common and Tartary buckwheat are cultivated mainly in spring and fall, however the available buckwheat varieties are still very limited. In this study, we have evaluated buckwheat germplasm for agronomic traits and compared flavonoids contents in different cultivation period and collection area. In common buckwheat, the number of days from sowing to flowering was 40 and 31 days and from sowing to maturity took 90 and 69 days in spring and fall cultivation, respectively. The number of nodes and branches were higher in spring cultivation while the hundred seed weight was higher in fall cultivation. The average flavonoids contents in common buckwheat were 0.20 ㎎/g dry weight (DW) and 0.40 ㎎/g DW in spring and fall cultivation, respectively. The highest flavonoids content was detected in Jeonnam accessions with 0.29 ㎎/g DW and 0.43 ㎎/g DW during spring and fall cultivation, respectively. The flavonoids contents were varied from 1.5 to 2.5 times according to the collection area. These results suggest that the agronomic traits and flavonoids contents were vary depending on the cultivation environment and germplasm collection area. Therefore, it is necessary to select the material by considering the characteristics of the germplasm for breeding of new varieties.

본 연구에서는 물사과 가지 추출물 및 용매 분획물의 항산화 활성과 세포보호효과를 검색하고 유효성분 을 분리하여 화학구조를 규명하였다. 물사과 가지 추출물 및 용매 분획물의 DPPH 및 ABTS+ 라디칼 소거 활성 을 측정한 결과, 에틸아세테이트 및 부탄올 분획물에서 우수한 라디칼 소거 활성이 있음을 확인하였다. 또한 H2O2로 유도된 세포 손상에 대한 세포보호효과를 확인한 결과, 20 μg/mL의 농도에서 추출물 및 에틸아세테이 트 분획물에서 보호효과가 나타남을 확인하였다. 항산화 활성이 좋은 에틸아세테이트 분획물에서 유효성분을 찾고자 medium pressure liquid chromatography (MPLC)를 실시하여 2개의 화합물을 분리하였으며 1H 및 13C NMR 데이터 분석 및 문헌 비교를 통하여 화학구조를 동정하였다; pinocembrin (1), desmethoxymatteucinol (2). 분리된 화합물에 대한 DPPH 및 ABTS+ 라디칼 소거 활성을 측정한 결과, 화합물 1, 2 모두 농도의존적으로 우수한 라디칼 소거 활성이 나타났다. 100 μM의 농도에서 화합물 1, 2는 H2O2로 유도된 세포 손상에 대하여 세포보호효과를 나타냈다. 이러한 연구 결과를 바탕으로 물사과 가지 추출물은 천연 항산화 소재로써 활용 가능할 것이라 사료된다.

As a part of an infrastructure project on medicinal herb-based remedies, we conducted a phytohemical investigation of the 100% MeOH extract from the aerial part of Boehmeria quelpaertense; our findings resulted in the isolation of flavonoids (1-2), isoquercitrin (1) and hyperoside (2). The identification and structural elucidation of these compounds were based on 1H-,13C-NMR, and LC ESI IT-TOF MS data. All the compounds isolated from this plant were reported for the first time. In this study, we examined the antioxidant activity of the 1 and 2 on the hydrogen peroxide (H2O2)-induced oxidative stress in a Rat Cardiomyoblast cell line (H9c2). The pretreatment of the flavonoids showed that it protects against H2O2-mediated cell death in the H9c2 cell line. Also, it decreases the intracellular reactive oxygen species (ROS) levels by the flavonoids in the H2O2-treated H9c2 cell line. These results showed that the 1 and 2 are a source of antioxidants. As a result, they might be helpful in preventing the progress of various oxidative stress mediated diseases, including myocardial infarction.

온주밀감 60품종에 대하여 착색 개시기에 과즙의 플라보노 이드 조성 및 함량을 분석하고 품종들과의 연관관계를 조사하 였다. 온주밀감 과즙에서는 flavanones에 속하는 narirutin, hesperidin과, flavones인 rutin, polymethoxylated flavones 인 sinensetin, tangeretin, nobiletin 등 6종을 함유하고 있는 것으로 나타났다. 온주밀감 과즙 중에는 narirutin, hesperidin 함량이 가장 높아 대표적인 기능성 성분으로 나타났으며, 기능 성이 우수한 polymethoxylated flavones인 sinensetin, tangeretin, nobiletin도 함유하고 있었다. Hesperidin 함량 범위는 41~196 ㎎/L로, narirutin 함량은 25~230 ㎎/L로 나타났다. Rutin 함 량은 평균 2.2 ㎎/L로 미량이 검출되었고 일부 품종에서는 전혀 검출이 이루어지지 않았다. 감귤에 특이적으로 나타나는 polymethoxylated flavones류인 sinensetin, nobiletin, tangeretin 은 미량이지만 모든 품종에서 검출되었다. 온주밀감 과즙 중에 함유된 플라보노이드 조성 및 함량과 품종의 수확기와의 연관 성을 분석하고자 R 프로그램으로 계층적 군집분석을 실시한 결 과, 플라보노이드 성분별 함량에 따라 A, B1, B2 집단으로 구분 할 수 있었으나 세집단 모두에서 극조생온주밀감, 조생온주밀 감, 보통온주밀감이 산재하여 있어 착색개시기 과즙 중 플라보 노이드 분포와 과실의 성숙기와는 관련성이 적은 것으로 나타 났다.

본 연구는 옥수수수염에 함유된 flavonoid 계열의 물질인 maysin, luteolin 7-O-neohesperidoside, luteolin 3'-methyl ether 7-glucuronosyl-(1→2)-glucuronide 및 polyphenol성 물 질인 chlorogenic acid을 추출 및 분리하는 방법에 관한 것 으로, 얻어진 결과를 요약하면 다음과 같다. 1. 수정되지 않은 옥수수수염의 메이신 함량은 출사 후 3 일에 함량이 최대치에 도달하고, 그 후 감소되는 것으 로 나타났으며, 방임수분된 옥수수수염의 메이신 함량 은 출사후 지속적으로 감소되는 것으로 나타나 화분의 수분 여부에 따라 메이신 함량에 많은 차이가 있음을 알 수 있었다. 2. 채취한 옥수수수염에 에탄올을 가하여 9일간 상온에 서 추출 후 엽록소, 지질 및 당질 등을 제거시키고, C18 column chromatography를 수행하여 분취물 I, II, IIIIV를 얻었다. 3. 분취물의 흡광도를 분석한 결과 분취물 I은 327 nm 및 239 nm에서 최대 흡수 파장(λmax)을 나타내었고, 분취물 II는 339 nm 및 274 nm, 분취물 III는 345 nm 및 277 nm, 분취물 IV는 352 nm, 270 nm, 및 257 nm 에서 최대 흡수파장을 나타내었다. 4. 분취물 I은 m/z 355[M+H]+인 chlorogenic acid(3-(3,4- dihydroxycinnamoyl)quinic acid, C16H18O9)이었으며, 분취물 II는 chlorogenic acid와 m/z 653[M+H]+인 luteolin 3'-methyl ether 7-glucuronosyl-(1→2)-glucuronide (C28H28O18) 를 함유한 혼합물, 분취물 III는 chlorogenic acid와 m/z 595[M+H]+인 luteolin 7-O-neohesperidoside (C27H30O15) 및 luteolin 3'-methyl ether 7-glucuronosyl-(1→2)-glucuronide를 함유한 혼합물이었고, 분취물 IV는 m/z 577[M+H]+인 maysin (C27H28O14, 2''-O-α-L-rhamnosyl- 6-C-(6-deoxy-xylo-hexose-4-ulosyl)luteolin 임을 각각 확인 하였다. 5. 옥수수수염의 알코올 추출물로부터 분리된 분취물 I은 옥수수수염 생체 100 g 당 (수분함량 약 92%) 35 mg/ 100 g, 분취물 II는 48 mg/100 g, 분취물 III는 46 mg/ 100 g, 분취물 IV는 138 mg/100 g을 얻을 수 있었다.

식용으로 사용되는 산채의 일종인 어수리의 지상부로부터 peroxynitrite 소거활성을 나타내는 성분을 분리한 결과 플라보노이드 성분인 hyperoside와 astragalin이 분리되었다. 특히, 높은 활성을 보였던 hyperoside는 이 식물재료 중 함량도 높아 어수리 잎은 peroxynitrite 과잉생산시 유발될 수 있는 당뇨병, 비만, 고지혈증, 심장질환 등의 예방과 치료에 유익한 식품이라 할 수 있을 것이다.